Potensi Alergi Senyawa Turunan Kumarin
Potensi Antialergi Senyawa Turunan Kumarin
Yance Anas, M.Sc., Apt.
Fakultas Farmasi Universitas Wahid Hasyim
Kumarin
adalah senyawa alam yang dikelompokkan pada senyawa benzopiron, semua
senyawa turunan kumarin memiliki cincin benzen yang bergabung dengan
inti piron (Al-Bayati, et.al., 2010). Kumarin pertamakali
diisolasi pada tahun 1820.Senyawa aktif golongan kumarin banyak terdapat
pada tumbuhan tingkat tinggi, terutama pada suku Rutaceae dan
Umbelliferae.Sebagian senyawa turunan kumarin dalam tumbuhan, ditemukan
dalam bentuk terikat dengan gula sebagai senyawa glikosida (Lucy dan
Kennedy, 2004).
Profil Farmakologi Senyawa Turunan Kumarin
Senyawa turunan kumarin telah diketahui memiliki berbagai macam aktifitas biologis, diantaranya adalah sebagai antikoagulan, senyawa estrogenik, memicu reaksi fotosensitif pada kulit, antimikroba, vasodilator, anthelmintik, analgetik,menurunkan suhu tubuh (Al-Bayati, et.al., 2010), antiinflamasi, relaksan otot polos dan antikolesterol (Hoult dan Payá, 1996).
Senyawa
turunan kumarin yang terdapat pada bahan alam, seperti esculetin,
fraxetin, daphnetin dan senyawa turunan kumarin lainnya tidak hanya
dikenal sebagai penghambat aktivitas enzim lipooksigenase dan
siklooksigenase, akan tetapi juga mempunyai kemampuan dalam menghambat
pelepasan senyawa anion superoksida dari neutrofil. Senyawa 7-hidroksi
kumarin juga telah dilaporkan mampu menghambat biosintesis prostaglandin
yang melibatkan intermediet hidroperoksi asam lemak(Fylaktakidou, et.al., 2004).
Penelitian terdahulu melaporkan bahwa kumarin dan metabolitnya 7-hidroksi kumarin, menunjukkan aktifitas antitumor terhadap berbagai kutur sel kanker manusia secara in vitro, sehingga dapat dikembangkan sebagai senyawa antikanker.Pada beberapa sel kanker, berbagai senyawa turunan kumarin merupakan penghambat proliferasi sel yang cukup poten.Senyawa 7-hidroksi kumarin mampu menghambat pelepasan cyclin D1 yang banyak terekspresi pada berbagai jenis sel kanker.Senyawa 4-hidroksi kumarin dan 7-hidroksi kumarin juga telah diketahui memiliki kemampuan dalam menghambat proliferasi kultur sel kanker lambung secara in vitro (Lucy dan Kennedy, 2004). Coumestrol merupakan senyawa turunan kumarin yangmemiliki strukturmolekul yang mirip dengan hormon estrogen (disebut sebagai fitoestrogen). Coumestrol menunjukkan potensi yang signifikan sebagai “antihormonal kanker” seperti kanker panyudara pada wanita dan kanker prostat pada pria (Huang, et.al., 2007).
Senyawa
turunan kumarin kelompok dihidropiranokumarin
(4′′-hidroksitigloilkursinol, 4′′-hidroksidekursin,
(2′′S,3′′S)-epoksiangeloildekursinol dan
(2′′R,3′′R)-epoksiangeloildekursinol) yang diisolasi dari akar Angelica gigas
dilaporkan memiliki potensi sebagai agen neuroprotektif, sehingga
berpotensi untuk dikembangkan sebagai senyawa bahan alam yang dapat
digunakan untuk mencegah penyakit neurogeneratif seperti parkinson,
alzheimer, epilepsy dan stroke isekemik. Perlakuan keempat senyawa
turunan kumarin tersebut (dengan rentang konsentrasi 0,1 – 10 μM)
menunjukkan efek perlindungan terhadap neurotoksisitas yang diinduksi
L-glutamat pada kultur sel cortical tikus (Kang, et.al., 2005).
Potensi Senyawa turunan Kumarin sebagai Anti-Alergi
Berbagai
penelitian terdahulu juga menyimpulkan bahwa senyawa turunan kumarin
memiliki potensi yang cukup besar untuk dikembangkan sebagai
antialergi. Hasil uji klinik menyimpulkan pemberian senyawa turunan
kumarin BM 15.100 (3,4-dimetil-7-[4-(p-klorobenzil)-piperazin - 1 - il] -
propoksikumarin.dihidroklorida) dosis tunggal 20 mg mampu melindungi
penyumbatan bronkus pada manusia,60 menit setelah paparan allergen (Gonsior, et.al., 1979).
Senyawa ini mampu menghambat pelepasan histamin yang diinduksi oleh
antigen pada sel leukosit manusia. Efek lain dari senyawa ini adalah
kemampuannya dalam menghambat re-uptake histamin oleh sel leukosit manusia terisolasi. Efek tersebut berlangsung dengan pola tergantung dosis (Assem dan Chong, 1976)..........
Artikel selengkapnya silahkan DOWNLOAD (PDF) ....
Daftar Pustaka
Al-Bayati, R.I., Al-Amiery, A. A.H. and Al-Majedy, Y.K., 2010, Design, Synthesis and Bioassay of Novel Coumarins, Afr. J. Pure Appl. Chem.4(6) : 74-86
Assem, E.S. and Chong, E.K., 1976, Profiles of Different Anti-allergy Effects of a New Histamine Antagonist, BM 15,100, Br. J. Pharmacol, 57(3) : 437-438
Fylaktakidou,
K.C., Hadjipavlou-Litina, D.J., Litinas, K.E. and Nicolaides, D.N.,
2004, Natural and Synthetic Coumarin Derivatives with Anti-inflammatory/
Antioxidant Activities, Curr. Pharm, 10(30) : 3813-3833
Hoult, J.R. and Payá, M., 1996, Pharmacological and Biochemical Actions of Simple Coumarins: Natural Products with Therapeutic Potential, Gen. Pharmacol, 27(4) : 713-722
Huang, C.M., Wang, H.C., Huang, W.H. and Lee, A.R., 2007, A New 6-Substituted Coumarin Derivative, Taiwan Pharm. J.59(3) : 153-155
Kang, S.Y., Lee, K.Y., Sung, S.H. and Kim, Y.C., 2005, Four New Neuroprotective Dihydropyranocoumarins from Angelica gigas,J. Nat. Prod. 68 : 56-59
Lucy,
A., and Kennedy, R.O., 2004, Studies on Coumarins and
Coumarin-Related Compounds to Determine their Therapeutic Role in the
Treatment of Cancer, Curr Pharml Des, 10(30) : 3797-3811
Ragazzi,
E., Froldi, G. and Fassina, G., 1989, Effects of Esculetin
(6,7-dihydroxycoumarin) on Guinea-pig Tracheal Chains in Vitro, Pharmacol. Res, 21(2) : 183-192
Ryu, S.Y., Kou, N.Y., Choi, H.S., Ryu, H., Kim, T.S. and Kim, K.M., 2001, Cnidicin, a Coumarin, from the Root of Angelica koreana, Inhibits the Degranulation of Mast Cell and the NO Generation in RAW 264.7 Cells, Planta Med, 67(2) : 172-174
Watanabe,
J., Shinmoto, H. and Tsushida, T., 2005, Coumarin and Flavone
Derivatives from Estragon and Thyme as Inhibitors of Chemical Mediator
Release from RBL-2H3 Cells, Biosci. Biotechnol. Biochem, 69(1) : 1-6
Tidak ada komentar:
Posting Komentar